1993年沈曉海出演首部電影《歲月風雲》和首部電視劇《三言二拍之孫小官得妻》正式踏足娛樂圈。

1994年沈曉海參演陳紅、呂良偉、郭晉安等主演的電視劇《原野》飾演小冬一角；1995年參演偵探劇《都市懸疑》并客串古裝曆史劇《情劍山河》。1998年出演電視劇《夏日戀語錄》；2000年沈曉海、張衛健、李冰冰、薛佳凝等主演古裝喜劇《機靈小不懂》正式播出，沈曉海飾演反一号甯王。

2001年沈曉海、夏雨、李湘等主演的古裝劇《佛跳牆》和何美钿、吳京、李小冉等主演的《金蠶絲雨》先後播出，沈曉海均飾演反派角色曹達和傅玉書。

2002年沈曉海、邱心志、潘儀君等主演的中國台灣古裝情感劇《無鹽女》播出，沈曉海飾演梁秉文；2003年沈曉海聯合徐熙媛、陳曉東、宣萱、吳京等主演的根據《聊齋志異》改編的電視劇版古裝神話情感悲劇《倩女幽魂》播出，沈曉海飾演玄心正宗宗主第一大魔頭金光。

2004年沈曉海再次和邱心志合作，聯合張庭、王豔主演古裝神話劇《花姑子》，飾演男二号竹妖陶醉；2005年在古裝武俠情感劇《馬鳴風蕭蕭》中擔任男一号寇英傑，這也是沈曉海首次擔任男一号；5月份由沈曉海、鮑國安、杜志國等演員領銜主演的古裝曆史劇《開創盛世》播出，沈曉海出演唐太宗李世民。

2008年由沈曉海、黃維德等主演的根據梁羽生先生同名著作改編《大唐遊俠傳》在中央電視台一套播出，沈曉海飾演雙男主之一的王龍客；2009年沈曉海、李幼斌、殷桃主演的戰争愛情劇《在那遙遠的地方》播出；沈曉海飾演硬漢軍人丁浩天。

2011年沈曉海主演的古裝魔幻劇《又見白娘子》和熱血戰争劇《我的燃情歲月》先後播出，沈曉海分别飾演神話人物和尚法海和伍海明。

2013年12月沈曉海主演的諜戰愛情劇《鐵血尖刀》播出，沈曉海飾演；同年沈曉海首次擔任導演的戰争劇《獵魔》播出。

2015年首次參加雲南衛視原創真人秀節目《士兵突擊之勇者奇兵》，于6月21日晚21:10播出。